经过周星驰的演绎，唐伯虎那英俊潇洒、风流有才的特点，得到了淋漓尽致的展现。虽然他是名噪一时的大才子，却偏偏喜欢上了一个叫做秋香的丫鬟，为此他不惜放下身段，跑到秋香所在的太师府去当了个小小的仆人。经过了一费波折，克服了很多困难，最终抱得美人归。

很多观众看过这部后，就不由自主地对唐伯虎有了好感，事实上秋香只不过是个传说，而唐伯虎本人，虽然是出身，却穷困潦倒，结局相当的悲惨。当然有一点是值得肯定的，就是他的才子之名，确实是当时的四大才子之首。历史上真实的他，原本家境还不错，为何后半生就穷困潦倒了呢?

其实这里面既有造化弄人的缘故，也与他自己放浪形骸有关。他的父亲在世的时候，还经营着一家酒馆，按理说比起普通人家来说，所过的日子肯定要富庶许多。然而父亲离世没有多长时间，他的母亲和妹妹也相继离世，使得他变得无依无靠。更倒霉的是，他虽然很有学问，却连续多年名落孙山。

好不容易在一次乡试中脱颖而出，但这时的他就有点狂妄自大，没多久就被罢黜为吏。官路不顺的他，一怒之下就辞官不做。他终日不务正业，妻子自然难以忍受，为此选择了离家出走。情场失意的打击，使得唐寅性情大变，从此变得愤世嫉俗，终日饮酒作乐，很快就把家产挥霍一空。

没有办法之下，他只好跑到街头去变卖字画，以此来解决生计问题。这时候阴谋造反的宁王，就找到了他的门上，希望他能够出面辅佐。当然宁王之所以给他很高的待遇，为的就是让他给自己造反出谋划策。

他虽然有点愤世嫉俗，但肯定没有到神经错乱的地步，更没有傻到要给人卖命送死，为了躲避宁王的纠缠，他只好选择了装疯卖傻。他这边刚从宁王府里逃出来，那边就听到了宁王造反失败、落得满门抄斩的消息。

经历了风雨坎坷后的唐伯虎，对自己人生的起伏就有了大彻大悟。随着他心境的开阔，无论是吟诗作赋，还是写字作画，都有了很大的提升，这才为后世留下了很多的传世名作。虽然他在贫困潦倒中离开了人世，但他的作品还是受到了后人的欣赏与喜爱。

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