像曹操这种级别的人物，一般平常人是入不了他的法眼的，但凡能让他看上眼的，你总有什么过人之处，或者有超出常人的本领。就像是在三国时期只是个三流军阀，但是曹操却对他十分的欣赏。刘繇十九岁那年召集人马悄悄的潜入贼人的老窝，将被绑为人质的堂叔刘韪顺利营救，更厉害的事刘繇竟然将土匪头子的项上人头取下。自那以后他可算是出了名了，他平时的表现也很亲民，所以乡亲们也都对他很拥护，也正因为以上的种种事迹，他被大家不约而同地选为当地孝廉。

后来官职也有些变化，但是由于他对于官场权贵之事并不关心，之后就干脆辞职不干了。但是又被征职为官，发现有不良之士，还将其官职罢免。

没过多长时间，刘繇成为掾属是司空府的职位，除了出任侍御史以外，其他的官职他都没有，而且那时四处战火连天，聪明的他选择在淮浦避一避战乱的风头。

194年，皇帝亲自下旨任命刘繇出任扬州刺史。原本以前的时候扬州刺史的根据地是设在当初江北的寿春，可是那时朝廷局势飘摇不定，袁术的势力所及之地已然覆盖到了淮南一带，多亏了吴景和孙贲把刘繇转移到江南的曲阿，刘繇才能够保存了自己的性命并在扬州有了自己的一席之地。

袁术意图谋反，密谋篡位，一举攻下了方圆内大部分的州县，更让刘繇感到震惊惶恐的是孙策作为袁术的一名大将将庐江一举拿下之事。刘繇肯定不会干瞪眼看着他们的行动，于是他也开始派兵来防卫抵御袁术的攻击。双方的战斗难分高下，而每一方都不肯退让，就这样僵持着大约一年之于的时间也没有一方将另一方攻下，后刘繇又被加官进爵。

在一次与孙策的战争中失利，刘繇听从了许劭的良言躲避到豫章并将刘表作为自己的靠山，由于豫章太守周术患病无药石可医而驾鹤西去，因此太守一位便一直空着，当时为了决定让谁来坐这个位置大家还起了很大的争执，最后朱皓终于在刘繇的帮助下坐上了大家一直在争夺的太守之位。而另一方的争夺者诸葛玄也被驱赶回襄阳伴随在刘表左右。但让人烦气的事笮融竟设计要杀害朱皓，遂刘繇派兵攻打笮融。没曾想这一战却惨败，但刘繇养精蓄锐招兵买马又开启了对笮融的第二战，并且凯旋而归。

197年，刘繇病入膏肓以至于不治身亡，那一年他才刚刚42岁而已。孙策自愿将刘繇的家属都安顿好，并且将其下葬于他的老家东莱郡牟平。很多人以为刘繇之所以会这么做是因为他看中了刘繇的皇族关系，为了拉拢势力，让朝中势力更大程度的归拢于他，当然也有人觉得之所以有这样的待遇完全是由于刘繇在世时自己的能力和廉洁带来的这般相待。

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