赤壁之战前，出于自保的目的，同时为了对抗张鲁，派遣使者张松前往曹操那里，希望结好于曹操。但是张松到了曹操那里以后，曹操态度冷淡，对张松并不怎么热情，惹得张松非常生气，心想“今日你对我爱答不理，明日的我你高攀不起”。

于是一怒之下回了成都，转而劝说刘璋结好于刘备，那么当时曹操为什么犯浑不好好接待人家张松，假如他当时对待张松好一点，想必刘备要夺取益州政权，也不是那么容易的事情。其实简单来说，就是因为当时张松出使的时机不对，所以曹操有点看不起刘璋了。

公元205年，刘璋第一次派人出使许昌。

(建安)十年，璋闻曹公将征荆州，遣中郎将河内阴溥致敬。公表加璋振威将军，兄瑁平寇将军。——《华阳国志卷五》

当时曹操因为正在河北对付袁谭、袁尚、高干和乌桓，无暇分心。见刘璋这么懂事，他也就卖了个面子，重赏使者阴溥。并且曹操还让阴溥带话给刘璋带话，让刘璋在益州好好干，给他封了个振威将军的职务。

注意，这是朝廷正式任命的职务，相当于朝廷承认了刘璋在益州的统治权。所以刘璋对此任命是非常的重视。公元207年，刘璋第二次派人出使许昌。

当时曹操已经准备南下荆州了，对刘璋的谄媚其实已经无所谓了。但可能因为对拿下荆州还没有把握，再加上刘璋和刘表一向不对付，所以曹操见到刘璋送钱送人过来后，为了拉拢刘璋，也还是重赏了使者，安抚了刘璋之心。

(建安)十二年，璋复遣别驾从事蜀郡张肃送叟兵三百人，并杂御物。公辟肃为掾，拜广汉太守。——《华阳国志卷五》

值得一提的是，第二次出使的人叫张肃，他是张松的哥哥。公元208年，刘璋第三次遣使示好于曹操。

由于有了前两次的成功，所以刘璋听说曹操拿下荆州后，就让张松再次出使，打算跟曹操搭上关系，为自己留条后路。然而张松见到曹操后，却发现今夕不同于往日，曹操对他的态度非常傲慢，远不如昔日阴溥和张肃出使时享受的礼遇。

(建安)十三年，(刘璋)仍遣肃弟松为别驾诣公(曹操)。公时已定荆州，追刘主，不存礼松;加表望不足，但拜越巂苏示令，松以是怨公。——《华阳国志卷五》

至于曹操为什么会对张松态度傲慢，原因不言而喻：曹操不费吹灰之力拿下荆州，心态狂傲到了极点，他既然能拿下荆州，便自然认为拿下益州也不在话下。张松的出使在他看来，完全没有拉拢的必要了。

所以曹操在见完张松后，便只是封了他一个越巂郡苏示县县令(蛮夷之地)。相当于是打发了叫花子。值得一提的是，在《三国演义》中，张松出使邺城是在赤壁之战后，但历史上是在赤壁大战前，因为当时刘璋还支援刘备数千兵力帮助他一起对抗曹操。

因说璋曰：“刘豫州，使君之肺腑，可与交通。”璋皆然之，遣法正连好先主，寻又令正及孟达送兵数千助先主守御，正遂还——《三国志》

张松本来是怀揣着加官进爵的期望去拜见亲爱的曹大佬的，然而让他没想到是，曹操却不待见他。要说曹操不待见所有益州来的使者，张松估计也就忍了。但是他哥哥张肃出使时，封的是郡守，而且还是广汉郡守;他出使时，封的却只是个县令，而且还只是西昌那旮沓的小县令，待遇差距太大，让他一点面子也没有。

所以张松回去后，为了报复曹操，就在刘璋面前大骂曹操，让刘璋别拍曹操马屁了，然后张松开始吹捧刘备，说咱们可以利用刘备帮忙打汉中。当时恰好刘璋也听说曹操派钟繇等人打汉中的传言，想到汉中被曹操拿下的后果，刘璋也开始心虚了。于是他便紧急采纳了张松的建议，结交刘备，请他入川。

后面事情很多人都知道，建安十六年，刘璋派遣法正和孟达带领四千兵与大批物资到荆州请刘备入蜀，同时，法正向刘备等人交代了自己和张松归降的意图，以及益州的地理环境。和刘备相视一笑，呵呵，建功立业的机会终于来了。

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